早期リタイア（早期退職）にあたり、「円満退社」に向けた社内説得に加え、もう１つの大きなハードルが、対家族説得です。
職場の上司・同僚・部下とは、退職後にはコミュニケーションの量も頻度も激減するため、何だかんだ言っても疎遠になりがちですが、肉親は違います。
状況によっては、退職前よりも接点が増えることも考えられますので、理解・納得されないまま強引に退職してしまうと、そのあとがツラくなってしまいます。
家族と同居しているのか別居しているのかにもよりますが、血縁者への説明は職場の人間に対する以上の慎重さ・丁寧さをもって進めたほうがいいと思います。
私の場合、「配偶者・子供がいない（いた時もありますがw）」「両親は健在だが他の兄弟とともに別に生計を立てている」というコンディションでしたから、とりあえず「自分自身はこの先こうやって暮らしていくから心配無用である」ことを別居している肉親にさえ理解・納得してもらえばよかったため、いわゆる「所帯持ち」の方々に比べればハードルは一段低いものだったと思います。
ただし、男で50歳近い「おひとりさま」のため、その境遇が想起させる「息子の将来」を両親は少なからず心配していた（今も心配している）ようです。
まぁ、「この子（という歳でもないのですけど…）は老後どうしていくんだろう」という心配なわけですが、子供側にしてみれば「すでに年老いている親のこれから」の方がよっぽど切実かつ直近のテーマになりますから、「適度に心配をかけるのもボケ防止になるかもしれないし、ある意味で親孝行かも」などと割り切りながら話を進めることも必要ではないでしょうか。
このあたりのことを、
親：「会社辞めて、しかも１人でどうやって生きていく気だ？」
子：「息子のことより自分たちの老後の心配しなよ」
などとガチトークしても、あまりいい結果は生まれないと思います。
以上をふまえて、家族（主に親・兄弟）への「早期退職説得時のポイント」をまとめてみます。
その１：何よりもタイミングが大事
当たり前すぎるかもしれませんが、「いつ口火を切るか」「どの程度の期間をかけるか」は、非常に重要です。
私は、職場での説得とほぼ並行しながら退職の2年ほど前から「家族へのほのめかし」を始めました。
大学を卒業してから30年近く勤めていた会社ですし、それなりのポジションにも就いていましたから、家族にしてみると「うまくやっているんだろう」「この先も安心して見守れるだろう」ぐらいに思っているワケですから、ある程度の時間をかけないと無用なハレーションを起こすことが容易に想像できました。
よって、仮に「もう決心済みである」「会社にも告知済み」という事実があったとしても、「こう考えている」ぐらいのレベルでいったん当ててみて「もう少し冷静になって考え（なおし）てみなさい」と言える余地を残してあげるのが家族に対する優しさ・礼儀ではないかと思います。
そのステップに要する時間が、私の家族環境下においては「約2年」だったということです。
その2：伝える順番を考える
いきなり親という「本丸」を攻めるのではなく、まず「外堀」を埋めるという王道の考え方です。
ふつうは兄妹姉妹が「外堀」に該当する場合が多いでしょうけれど、人によっては叔父・叔母・いとこなどがそれに当たる場合もあるかと思います。
私の場合のプランは、
「家族内で唯一私より年下である妹が仕事で上京したタイミングに、『こんなことを考えている』と、あくまで構想レベル前提で伝えてみる」
「その後、実家にいる兄、そして既に実家を出ている前述の妹を実家以外の場所に呼び集め、飲みながら退職意思とその後の計画案を話しておく」
「彼らのその場での反応を見ながら、親への説得タイミングと言いかたを練る」
「親への説得にあたっては、事前に伝えておいた兄妹にも同席してもらう」
という4段階作戦としました。
ところが、ここで予想外の事態が起きます。
第２段階の「兄を交えた3兄妹会談」の席で、先行して伝えておいた妹が「もう親に喋っちゃった」と言い出したのです。
しつこく「まだ誰にも言うな」と釘を刺しておいたにも関わらず、です。
この想定外の状況をも踏まえて第4段階の本丸説得への対策を立て直したので、結果オーライにもっていけましたが、「伝える順番を考える」際には、「家族の中で、誰が一番口が軽いのか」という点も十分考慮しておく必要があることを学びました。
ちなみに「第4段階」では、「もう誰かさんから聞いているかもしれないけど」という前置きをしつつ、同席している妹の口の軽さをその場で責めることもなく、むしろ「露払いしてくれてありがたかった」などと妹を立てながら話を進めていったことは言うまでもありません。
なお、この「本丸の説得」は１回で終わりませんし、終わらせない方がいいかと思います。
前述の通り、既に既定路線に乗って会社との話が進んでいたとしても「もう１度じっくり考えてみろ」と言わせ、いったん持ち帰り、その後も定期的に進捗状況の説明に通いながら「こちらの本気ぶり」を徐々に体感させることも必要です。
これはある意味、ここまで育て、見守ってくれた親に対する最低限の礼儀でもあります。
その3：安心させる＝本音を吐露しすぎない
第4段階での親の反応は、案の定「もったいない」「いい会社に入ったのに」「お金はどうする」「この先どうする」「（自分たちを棚に上げて）老後はどうする」というようなものでした。
いずれに対しても事前に十分想定問答の対策をしておきましたので、徐々に「理解、そして納得」へと向かっていきました。
とはいえ、こちらとしても将来全てが計画通りに進むかどうかなど定かではありませんし、生きていれば途中で何が起きるかも分かりません。
もっと言えば、「会社を定年まで勤めあげるのが最も安泰である」ことなど、当の本人が一番理解しているわけですから、不安が全くないハズがありません。
さりとて、それを親の前で少しでもにじませてしまえば、本丸の姿勢を頑な（かたくな）にしてしまうだけです。
ということで、多少強がりにはなっても、「自分は全然心配してないし、心配もいらない」ことを事あるごとに訴求しておくことが大事だと思います。
それは早期退職後においても同様で、仮に多少の計算外の事態が生じたとしても定期的に「ね？ 全然心配ないでしょ？」という様子を見せてあげることにしています。
付け加えるとすれば、「会社勤めじゃなくなるから、以前よりも高頻度で実家に顔を出せる。その時には実家の手伝いもできる」というアピールと、実際にそれを実行していることが、本丸である親を最も安心させていられる点かもしれません。
いかがでしたでしょうか。
家族って、ありがたかったり、時としてメンドくさかったりする存在ではありますが、せっかくの血縁ですし、代えもききませんからw、可能な限り（自分が疲れない範囲で）「万全の気づかい」をしながらこれからも向き合っていきたいと思います。
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